Определенно возможно разрабатывать приложения для iPhone с использованием VMWare для виртуализации гостевой системы Mac OS X на хосте Windows или Linux. Основная проблема заключается в том, что 3D-ускорение не работает, поэтому вы не сможете использовать симулятор для любого тестирования OpenGL.
Что касается законности всего этого; Трудно сказать, тем более что вы не упомянули свое местоположение! Если вы покупаете легитимные копии всего и модифицируете их сами, тогда все должно быть в порядке. Я могу с уверенностью сказать, что Apple, вероятно, не может сказать и / или не заботится о том, что вы используете для разработки.