Я бы начал с написания пользовательского элемента управления, который можно использовать для отображения видеофайла (предположительно, из Camtasia) или приложения Shockwave. Как только у вас появится этот пользовательский элемент управления, я перейду к общему приложению.
Если вы используете Winforms, и программное обеспечение должно запускаться с компакт-диска (а не просто устанавливаться с компакт-диска), вам понадобится инфраструктура DotNet уже на компьютере, я думаю - но тогда я не эксперт по развертыванию.
Я считаю, что модель приложения в Winforms намного проще, чем WebForms, но тогда я был «воспитан» в толстых клиентах, так что я полагаю, что так и будет.
Я бы также, согласившись с WinForms, если это действительно необходимо, побудить клиента подумать об использовании WPF вместо этого - что открывает идею о том, что вы также можете предоставить доступ через Интернет с помощью интерфейса simlar, используя Silverlight ...
Всего лишь несколько мыслей - удачи с этим ...