Это по замыслу. Все события, относящиеся к непрерывному касанию (от касания до касания), переходят к представлению, которое получило первое касание. Таким образом, вы никогда не получите UIControlEventTouchDragEnter, если пользователь не отодвинет палец от элемента управления и обратно.
Чтобы сделать то, что вы хотите, вам нужно будет захватить касания в представлении контейнера элемента управления и определить вручную, когда координаты касания входят в прямоугольник рамки вашего элемента управления (возможно, вызывая pointInside:withEvent:
для каждого полученного касания).