Вы должны изучить maven и его поддержку развертывания и / или поддержку tomcat. Вы также можете создать сценарий, используя Ant, Groovy, Ruby или другой язык сценариев, чтобы отправить файлы в каталог развертывания.
Полагаю, наконец, вы могли бы использовать IDE, которая не связывает ваши руки, или сдаться и заплатить JetBrain $.
Удачи.