Внутри вашей тестовой функции this
не привязан к тому, с чем, по вашему мнению, он связан. Используйте отладчик, такой как firebug, чтобы увидеть, с чем вы на самом деле работаете.
Идиоматический способ сделать это - просто включить тело теста внутри замыкания (function () {...}).
В других решениях вы можете использовать функцию apply (https://developer.mozilla.org/En/Core_JavaScript_1.5_Reference/Objects/Function/Apply), чтобы контролировать то, на что ссылается this
. В этом случае это излишне, и на самом деле я считаю, что лучше вообще избегать этого.
$(function(){
$(".test").each(function(){
$(this).css("border","1px solid red").append(" checked");
});
});