Файлы ключей создаются для каждого пользователя. При запуске консольного приложения оно будет искать файлы ключей PGP в вашем каталоге, тогда как при запуске в веб-сервисе оно будет искать в каталоге идентификатора пользователя, используемого веб-сервисом.
Откройте файл cmd, перейдите в каталог установки GPG и введите gpg -h. Где-то в самом верху он покажет вам путь, где находятся файлы ключей для вашего вошедшего в систему пользователя.
Что вы можете сделать, чтобы это исправить, - скопировать файлы ключей в то место, где они ожидали найти их для пользователя веб-службы. Не уверен, что в gpg есть опция командной строки для выбора другого расположения файла ключей.