Являются ли объекты ServletContext и Session, которые мы получаем из объекта запроса (HttpServletRequest), одинаково?
Сессии зависят от пользователя.
Контексты сервлета по сути являются глобальными (в контексте этого сервлета), что означает, что все пользователи, попавшие в этот сервлет, будут использовать один и тот же контекст сервлета.