Чтобы узнать, будет ли дата «завтра», сделайте что-то подобное.
NSCalendar *calendar = [NSCalendar currentCalendar];
NSDate *currentDate = [NSDate date];
NSDateComponents *comps = [[NSDateComponents alloc] init];
// set tomorrow (0: today, -1: yesterday)
[comps setDay:1];
NSDate *dateTomorrow = [calendar dateByAddingComponents:comps
toDate:currentDate
options:0];
[comps release];
Остальное должно быть довольно очевидно.
НТН.