Вы можете начать с guides.rubyonrails.org. У них там много информации. Очень хороший пример для начала. Начните со ссылки Начало работы. На этом сайте также есть много других примеров.
Следующим шагом вам может быть лучше купить книгу на эту тему. Я приобрел Simply Rails 2 от Патрика Ленца. Также очень хорошая стартовая книга с хорошими примерами. Он проведет вас через приложение, похожее на Digg. Это приведет вас к мышлению Model-View-Controller.
Если вы хотите пойти дальше, я бы предложил Agile Web Development с Rails, третье издание от Sam Ruby, Dave Thomas, David Heinemeier Hansson. Я бы предложил PDF, потому что я использую его в качестве справочного материала, и поиск по 774 страницам полезен, если не сказать больше. Это моя любимая, но определенно не стартовая книга. Он разбит на две половины. Первая половина - учебник о том, как написать корзину для покупок. В этом примере вы попадаете в модели баз данных, миграции, сеансы, помощники, ajax, маршруты, безопасность - показывает, как создать собственный процесс аутентификации и многое другое. Вторая половина книги - это скорее справочное руководство, которое углубляется в руководство по применению.
Отсюда я бы посмотрел на плагины, чтобы помочь вам. Поиск на www.github.com. Они содержат множество доступных плагинов с открытым исходным кодом. Не сходите с ума от плагинов, потому что слишком многие победят принципы RESTful. Для безопасности / аутентификации я бы порекомендовал Authlogic. Я все еще думаю, что полезно изучить руководство о том, как создать собственную аутентификацию (из книги Agile Web Development с Rails), чтобы увидеть, что на самом деле входит в этот плагин.
Наконец, но не в последнюю очередь важно начать думать о том, как вы будете развертывать свое приложение. Вы можете подумать, что это тривиально, но чем дольше вы откладываете это, тем труднее становится. Изучите capistrano и откажитесь от гемов (плагинов) для развертывания на VPS. У меня были многочисленные проблемы с развертыванием на общем хосте.
Не начинай с самой сложной части рельсов, как я. Сначала поработайте с руководствами и зайдите в более сложные приложения. У Rails довольно крутая кривая обучения.
Надеюсь, это поможет.