Если ваше всплывающее окно - действительно новое окно браузера, для доступа к нему вам потребуется создать новый объект WatiN IE, прикрепленный к вашему всплывающему окну.
Вы можете присоединиться к всплывающему окну, используя имя всплывающего окна или URL. Если вы используете WatiN 1.3, это будет выглядеть так:
По названию страницы:
IE ie = IE.AttachToIE(Find.ByTitle("MyPageName"));
По URL:
IE ie = IE.AttachToIE(Find.ByUrl("http://www.test.com/popup.htm"));
Это должно работать с WatiN 2.0 RC1, но они добавляют другой механизм для этого, проверьте здесь: http://watinandmore.blogspot.com/2010/01/browserattachto-and-iattachto.html