Если вы хотите запустить какой-то проект быстро и продуктивно, я рекомендую проверить Ruby on Rails, но синтаксис отличается от Java и не является строго типизированным, но это самый быстрый способ создания сети применение.
Я не уверен, реализует ли моно проект asp.net и / или C # для веба, я думаю, что это больше связано со стороной клиента. (учитывая, что вы на Mac и .Net - это весь мир Microsoft)
Если вы хотите придерживаться Java, я рекомендую посмотреть некоторые скринкасты, связанные с Java Server Faces.
Jquery также отлично справляется с пользовательским интерфейсом и Ajax и не зависит от сервера.
Я использую Flex для некоторых проектов, но если я не смогу его использовать, я бы пошел с Google Web toolkit. Это все Java, даже при создании html, он имеет своего рода небольшой след компилятора java-to-javascript, так что весь ваш код - Java, и то, что должно быть скомпилировано в JS / Html, потом делает это за вас.
Приветствия
Эрнани