Вы устанавливаете внутреннюю ListView's ItemsSource как свойство понедельника. Но понедельник - это TimetableDay, а не коллекция, поэтому для перечисления внутреннего списка нет «списка» для перечисления.
Вероятно, вы просто хотите избавиться от внутреннего ListView и сделать привязку DataTemplate непосредственно к TimetableEntry, используя подвойства свойства Monday:
<GridViewColumn.CellTemplate>
<DataTemplate>
<StackPanel Width="150" Orientation="Horizontal">
<TextBlock Text="{Binding Monday.LessonName}" /> <!-- note multipart path -->
<TextBlock Text=" " />
<TextBlock Text="{Binding Monday.SchoolclassName}" />
</StackPanel>
</DataTemplate>
</GridViewColumn.CellTemplate>