Самым распространенным методом является использование шаблонов. Пожалуйста, рассмотрите возможность использования моего примера шаблонного ListItem (например, ListBoxItem):
<ListBox>
<ListBox.ItemTemplate>
<DataTemplate>
<StackPanel Orientation="Horizontal">
<Button Command="{Binding Path=YourCommand}" Content="Dynamic Button 1" />
<Button Command="{Binding Path=YourSecondCommand}" Content="Dynamic Button 2" />
</StackPanel>
</DataTemplate>
</ListBox.ItemTemplate>
</ListBox>
Пожалуйста, не стесняйтесь спрашивать, если у вас есть какие-либо вопросы / идеи.