Мне пришлось немного переформатировать ваш HTML и изменить идентификатор группы на классы, попробуйте обновленную демоверсию .
HTML
<h3>Groups</h3>
<ul>
<ul class="groups">
<span>Administrators</span>
<li></li>
</ul>
<ul class="groups">
<span>Web</span>
<li></li>
</ul>
</ul>
<hr />
<h3>Users</h3>
<ul id="users">
<li>Eric</li>
<li>Richard</li>
<li>Evan</li>
</ul>
Сценарий
$('.groups').sortable({
revert: 'invalid',
placeholder: 'ui-state-highlight'
});
$('#users li').draggable({
connectToSortable: '.groups',
helper: 'clone'
});
Надеюсь, это то, чего вы пытались достичь.
Редактировать: О, я забыл добавить, я должен был сделать это, потому что кажется, что сортируемые / перетаскиваемые / сбрасываемые не работает в списках глубже, чем один уровень.