Вы смотрели на домо для настраиваемого диалога редактирования? http://www.trirand.net/demoaspnet.aspx
Нажмите Edit, Add, Delete Rows в меню и выберите Edit Form Types, который показывает вам, как контролировать, какие элементы управления отображаются для редактирования. Вы можете использовать элемент управления загрузкой файлов. Вам, вероятно, придется изменить энтип поста на «multipart / form-data». Не знаю, как это сделать с помощью jqgrid, но это не должно быть слишком сложно.