Вы бы создали две карты:
Mapper.CreateMap<Source, Destination>();
Mapper.CreateMap<ConcreteSource, Destination>();
Затем создайте собственный преобразователь для каждой карты:
Mapper.CreateMap<Source, Destination>()
.ForMember(dest => dest.EnumProperty, opt => opt.ResolveUsing<FirstResolver>());
Ваша вторая карта ConcreteSource будет использовать другой преобразователь:
Mapper.CreateMap<ConcreteSource, Destination>()
.ForMember(dest => dest.EnumProperty, opt => opt.ResolveUsing<SecondResolver>());
AutoMapper выбирает используемое сопоставление на основе типа источника и назначения, поэтому будет выбран правильный преобразователь независимо от того, какой тип источника вы используете.