Метод add принимает необязательный параметр IsChecked. Затем вы можете добавить свои объекты в проверенный список в правильном состоянии.
List<Tasks> tasks = db.GetAllTasks();
foreach (var t in tasks)
tasksCheckedListBox.Items.Add(t.Name, isChecked);
Или вы можете изменить проверенное состояние элемента после добавления его следующим образом:
foreach(var task in tasks)
{
tasksCheckedListBox.SetItemChecked(clb.Items.IndexOf(task), isChecked);
}