Самый простой способ сделать это - использовать стороннюю библиотеку, например, библиотеку Telerik ASP.NET AJAX (обычно называемую Rad Controls).
http://demos.telerik.com/aspnet-ajax/combobox/examples/functionality/templates/defaultcs.aspx
Мне повезло с Telerik. Одна приятная вещь в RadComboBox (их полнофункциональный раскрывающийся список для ASP.NET) заключается в том, что он позволяет вам переопределить рендеринг каждого элемента в списке, если хотите. Отменив отображение каждого элемента, вы можете поместить любой вид HTML в раскрывающийся список (включая изображения, таблицы и т. Д.). Так что это довольно мощно.
Недостатком является то, что это коммерческий продукт, и есть некоторая кривая обучения. Кроме того, средства управления Telerik могут быть немного тяжелыми в зависимости от ваших требований.
У меня нет опыта работы с другими сторонними библиотеками с таким уровнем функциональности, поэтому могут быть и другие решения.