Вы вроде как ответили на свой собственный вопрос ... поскольку вы не можете запустить два приложения на одном и том же порту, вам нужно не забыть закрыть старое, прежде чем начинать новое.
Вы упомянули, что приложение запускает экземпляр Jetty, может ли запуск приложения проверить, запущено ли оно до этого? Я думаю, что я не совсем на той же странице, что и вы ...
Однако есть несколько изящных способов «горячего» развертывания ваших изменений - после запуска сервера приложений вы можете вносить изменения в файлы JSP или классы Java, и он автоматически развертывает эти изменения.
Используете ли вы какую-то интеграцию, например run-jetty-run ? Если нет, вы можете попробовать.
MyEclipse также приходит на ум, хотя я не большой поклонник этого, некоторым людям это действительно нравится.
Но, по большей части, просто не забудьте остановиться и перезапустить.