Не имея опыта работы с Flex, все, что я могу предложить, это некоторый псевдо-код, который напоминает, как я реализовал подобный эффект в JavaScript, но, надеюсь, он поможет вам начать работу.
По сути, вам нужно во время события перетаскивания измерить текущие координаты перетаскиваемого объекта, чтобы увидеть, пересекаются ли они с исходным контейнером, и когда они выходят за пределы его границ, вызвать логику для обновления значка. чтобы указать это будет удалено. Затем, при событии сброса, проверьте координаты еще раз и при необходимости удалите элемент.