Я бы порекомендовал NetBeans + Apache Tomcat / Jetty, если вы только начинаете изучать разработку сервлетов. Если вы планируете заняться разработкой EJB3 / 3.1, взгляните на Glassfish или JBoss AS.
NetBeans прекрасно интегрируется со всеми из них и требует гораздо меньших настроек, чем Eclipse, чтобы начать работу.
В качестве варианта IDE вы также можете рассмотреть IntelliJ IDEA, он тяжелее, чем Eclipse и NetBeans, но у него есть свои собственные привлекательные функции ...