Наивным способом было бы написать сценарий оболочки vb или сценарий PowerShell, чтобы использовать XmlHttpRequest для запроса страницы с сайта, и включить его в качестве задачи после сборки.
Есть ли какая-то особая причина, по которой вы чувствуете необходимость сделать это? Если вы испытываете проблемы с производительностью при первом JIT, вам может потребоваться разбить ваше приложение на более мелкие проекты / библиотеки DLL (при условии, что размер является проблемой) или начать искать узкие места, возникающие при запуске приложения.
Еще один вопрос: почему сброс IIS? Это не приведет к перекомпиляции DLL до первого запроса страницы. В отличие от классического ASP, нет необходимости перезапускать IIS для того, чтобы изменения DLL были разрешены / вступили в силу.