ClickOnce поддерживает установку любого количества исполняемых файлов, хотя вам может потребоваться вручную включить их в определения манифеста.
Чтобы быть корректным и хорошо играть в рамках ограничений минимального доступа пользователя (LUA) и контроля доступа пользователя (UAC), ваше приложение вообще не должно записывать в папку программных файлов, кроме как во время установки. Если вы должны сделать это, вы должны включить файл манифеста, который указывает, что ваше приложение требует повышенных привилегий для запуска. (Если вы работаете в Vista, вы также можете установить режим совместимости.)