Известные решения сложны, потому что, к сожалению, то, что вы описываете, просто нелегко сделать в pre-HTML5 / CSS3. Это не сумасшествие, это состояние искусства. Люди, которые разработали и описали решение в A List Apart, являются авторитетными экспертами в отрасли, чтобы выяснить это.
Наилучшие варианты, которые у нас есть, это либо использовать JavaScript для вычисления размера столбца и его размещения во время выполнения, либо довольствоваться ручной настройкой, необходимой для чисто CSS-решения. Для большинства сайтов я рекомендую использовать JS, так как хорошая разметка столбцов может считаться «улучшением» - семантическая разметка, расположенная вертикально, все еще читаема, оптимизирована для SEO, а клиенты с поддержкой JS могут постепенно улучшать эта разметка будет иметь красивую презентацию из трех колонок.
Если ваш сайт общедоступен и имеет типичное демографическое распределение, вы смотрите на ~ 90% с включенным JS, а остальные 10% привыкли к тому, что сайты не очень красивые или выглядят совершенно не правильно.