Я ничего не знаю, чтобы сделать это в DBML, но можно извлечь эту информацию самостоятельно и как-то присоединиться к ней:
SELECT C.TABLE_SCHEMA
,C.TABLE_NAME
,C.COLUMN_NAME
,COALESCE(xp.value, C.COLUMN_NAME) AS FriendlyName
FROM INFORMATION_SCHEMA.COLUMNS C
INNER JOIN INFORMATION_SCHEMA.TABLES T
ON T.TABLE_CATALOG = C.TABLE_CATALOG
AND T.TABLE_SCHEMA = C.TABLE_SCHEMA
AND T.TABLE_NAME = C.TABLE_NAME
AND T.TABLE_TYPE = 'BASE TABLE'
OUTER APPLY FN_LISTEXTENDEDPROPERTY('MS_Description'
,'SCHEMA', C.TABLE_SCHEMA
,'TABLE', T.TABLE_NAME
,'COLUMN', C.COLUMN_NAME) AS xp
Расширенные свойства могут быть прикреплены только к столбцам базовой таблицы.