Ваш текущий Ruby не делает то, что вы описываете: он обрезает последний символ, но также переворачивает строку.
Ближайшим эквивалентом фрагмента Python будет
output = 'stackoverflow'
puts output[0...-1]
Вы изначально использовали ..
вместо ...
(что сработало бы, если бы вы сделали output[0..-2]
); первый закрытый - закрытый, второй закрытый - открытый. Ломтики - и большинство всего остального - в Python закрыты - открыты.