Нет, вы не можете показать окно сообщения от службы. Если вы хотите сообщить об ошибках, стандартный способ сделать это - журнал событий .
Для более «продвинутых» типов пользовательского интерфейса (не только отчетов об ошибках), обычно это делается с помощью обычного приложения Windows, которое вы помещаете в папку автозагрузки пользователя (или ключ запуска в реестре) и которое говорит к сервису через некоторый механизм IPC (удаленное взаимодействие .NET, WCF, обычные сокеты, именованные каналы и т. д.).