Плагин Debug Companion VS кажется именно тем, что я искал, за исключением того, что он не увидит библиотечный проект в моем решении. Только когда я добавил консольное win-приложение в решение, что-то появилось в этом списке проектов.
Проблема с подходом декомпиляции / компиляции для меня заключалась в том, что код, который я отлаживал, не был моим кодом. В любом случае, я мог бы декомпилировать его, но думаю, что нет способа подписать эту перекомпилированную сборку, чтобы она загружалась вместо оригинальной.
С конкретной проблемой у меня оказалось, что достаточно просто отладить ее на уровне ассемблера и получить стек вызовов метода, который вызывал исключение, и параметров, с которыми вызывался метод. *