Формат S / MIME поддерживает несколько подписей. S / MIME - это, в основном, CMS с кодировкой Base64, поэтому он подходит для текстовых писем. В CMS, когда есть подпись, на самом деле есть место для произвольного числа подписей, все они вычисляются по основным данным. Подписи могут быть проверены независимо друг от друга. CMS также поддерживает контрподписи , которые сигнатуры вычисляются по другим сигнатурам (что на самом деле гарантирует контрподпись, неясно).
Однако у вас могут возникнуть проблемы с поиском программного обеспечения для электронной почты, которое поддерживает это. Графические почтовые приложения (например, Thunderbird, Outlook Express ...) имеют одну кнопку «подписать» и не поддерживают добавление нескольких подписей. Я не уверен в том, как они реагируют на получение такого письма.
Программно, это в основном вопрос использования библиотеки, поддерживающей CMS, которая позволяет вам проверять и создавать произвольные объекты CMS. Видимо, Надувной замок такая библиотека.