Вероятно, самым простым способом было бы надежно зашифровать дату истечения срока действия и сохранить ее в файле конфигурации (или реестре). При запуске расшифруйте дату истечения срока и проверьте текущую дату. Если вы хотите подделать его, вы также можете зашифровать дату / время, когда приложение было впервые установлено или запущено в последний раз (чтобы убедиться, что дата / время не изменяются, например, если их вручную настроить перед запуском приложения)
Автоматическое удаление очень плохая идея. Я хотел бы просто отобразить предупреждение о том, что срок действия приложения истек.