Вам нужно изменить свой протокол, вероятно, довольно значительно. Нет никаких гарантий, что прокси-сервер будет использовать одно и то же TCP-соединение для последующих HTTP-запросов, у него есть свобода закрывать любое соединение после получения сообщения от сервера, и, как правило, это происходит через несколько секунд простоя.
Если ваш протокол не может работать без сохранения состояния, он не будет работать через HTTP через прокси.