Может быть, то, что вы хотите сделать, это:
$(item).bind('dropthis', function(e){
console.log('triggered');
}).droppable({
drop: function(event, ui) {
$(this).trigger('dropthis',[event, ui]);
}
});
И вызвать событие отбрасывания по:
$(item).trigger("dropthis", [{},{draggable : $(target_item)}]);