(несколько) очевидное решение состоит в том, чтобы установить оба идентификатора приложения Windows, которые вы хотите сгруппировать вместе , в один и тот же идентификатор .
Пример:
TaskbarManager.Instance.SetApplicationIdForSpecificWindow(win1.MainWindowHandle, "W00T");
TaskbarManager.Instance.SetApplicationIdForSpecificWindow(win2.MainWindowHandle, "W00T");
Дааа, и оба окна будут сгруппированы.