Мне кажется, что вы не можете явно установить свойства элементов управления из web.config.
Я могу предложить несколько способов сделать это:
1.) Создайте пользовательский элемент управления, унаследованный от RadGrid. В этом элементе по умолчанию для свойства GroupingSettings.CaseSensitive установлено значение false. В этом случае; везде, где вы используете этот элемент управления, будет применяться фильтрация без учета регистра; если явно не включено.
2.) Создайте пользовательский элемент управления, который наследуется от radgrid, но вместо значения по умолчанию для свойства CaseSensitive - false; установите переменную, которая есть в вашем файле web.config. Такие как:
RadGrid1.GroupingSettings.CaseSensitive = (bool)ConfigurationManager.AppSettings["RadgridFilterCaseSensitivity"];
Это сделает его специфичным для каждого приложения; однако вам необходимо включить ключ web.config в каждый проект, в котором вы его используете.