Никакие фигуры VML не могут быть вложены друг в друга. Вам необходимо расположить их так, чтобы они правильно перекрывались.
<div style="position:relative;">
<v:roundrect style="display:block;width:100px;height:100px;" fillcolor="#eee">
Hi
</v:roundrect>
<v:roundrect style="display:block;width:50px;height:50px; top: 25px; left:25px; position:absolute;" fillcolor="#c00">
Hey
</v:roundrect>
</div>