500 ошибок сервера так же полезны, как и слова «что-то сломалось». Они являются результатом буквально любого исключения, которое вы генерируете в коде, плюс все остальное, что делает IIS. Из сообщения об ошибке это звучит как проблема конфигурации IIS, но это все же может быть ваш код. подключение к нему отладчика исключит эту возможность.
Если вы не просматривали журнал событий сервера, вы можете увидеть, зарегистрировал ли он что-либо.
Есть несколько вещей, которые вы можете сделать, чтобы попытаться получить лучшее, более конкретное исключение. Один из способов их диагностики - подключить удаленный отладчик, чтобы я мог видеть, что происходит. Если у вас есть доступ, я бы пошел по этому пути.
Вам понадобится доступ администратора к серверу для установки клиента удаленной отладки Visual Studio (я предполагаю, что это приложение .net).
Еще одна вещь, которая может помочь - это блоки try / catch и регистрация в файле или журнале событий, но вам, скорее всего, придется изменить свое приложение, чтобы реализовать это.