Обновление
Благодаря стороннему плагину SlowCheetah это стало возможным. У шотландца Хансельмана есть сообщение в блоге об этом.
Оригинальный ответ:
К сожалению, преобразования web.config влияют только на публикацию сайтов и создание пакетов развертывания.
В нашем сценарии у нас есть две группы разработки, одна с доступом к нескольким средам (внутренняя), а другая с доступом к одной среде (оффшорная). У нас есть периоды, когда внутренняя группа должна отлаживать непосредственно в QA, в то время как оффшоры остаются заблокированными (поэтому их web.config должны указывать на среду разработки).
Мы надеялись иметь 1x конфигурацию сборки для каждой среды и иметь возможность выбрать конфигурацию сборки, которая соответствует среде для отладки по - что, как я понимаю, является вашим вопросом.