Какой самый простой способ массовой загрузки моей библиотеки iTunes из XML в существующую базу данных SQL Server?
bcp с флагом xml.
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms162802.aspx
Это действительно зависит от того, как вы этого хотите, и каковы ваши цели, которые вы не объяснили.
Я бы порекомендовал посмотреть на интерфейс iTunes COM. Существует C # SDK, который прост в использовании, и документация хороша. Вы можете скачать его здесь: SDK