Для важного проекта одна вещь, которую мы делаем, это документ с вариантами решения. Вы проводите мозговой штурм, собираете существующую информацию, разговариваете с МСП, общаетесь с теми, кто в ней нуждается, и создаете таблицу для различных вариантов с плюсами, минусами, приблизительными затратами и оценками. Да, это упражнение является трудоемким, но многие из тех проблем, которые вы описали, будут известны, если вы сделаете это.
В конце рекомендует решение для управления с причинами и, возможно, диаграммой архитектуры высокого уровня для визуализации решения.