Ответ Кена заменит «æ» на «ae» и «ß» на «s», но не заменит лигатуры œ, ij, ff, fi,,, fl, ffi, ffl, ſt, st, ...
Усовершенствованное решение - сначала добавить дополнительные строки сопоставления, чтобы все нормально обрабатывалось:
string = [string stringByReplacingOccurrencesOfString:@"Œ" withString:@"OE"];
string = [string stringByReplacingOccurrencesOfString:@"œ" withString:@"oe"];
string = [string stringByReplacingOccurrencesOfString:@"Đ" withString:@"D"];
string = [string stringByReplacingOccurrencesOfString:@"đ" withString:@"d"];
string = [string precomposedStringWithCompatibilityMapping];
NSData *data = [string dataUsingEncoding:NSASCIIStringEncoding allowLossyConversion:YES];
NSString *newString = [[NSString alloc] initWithData:data encoding:NSASCIIStringEncoding];