Пин это MKPinAnnotationView, он простирается от MKAnnotationView и имеет свойство annotation (соответствует протоколу MKAnnotation). Такая аннотация имеет еще одно свойство coordinate.
Просто сравните широту / долготу такой координаты с областью вашей карты.
что-то вроде этого должно сделать это:
double minLong = myMap.region.center.longitude - myMap.region.span.longitudeDelta/2.0;
double maxLong = myMap.region.center.longitude + myMap.region.span.longitudeDelta/2.0;
double minLat = myMap.region.center.latitude - myMap.region.span.latitudeDelta/2.0;
double maxLat = myMap.region.center.latitude + myMap.region.span.latitudeDelta/2.0;
BOOL isPinInRegion = myPinCoordinates.longitude>=minLong && myPinCoordinates.longitude<=maxLong && myPinCoordinates.latitude>=minLat && myPinCoordinates.latitude