Один для веб-приложения и один для JVM можно объяснить с помощью следующих таблиц.
Несколько веб-приложений на одном сервере (одна JVM):
Web App A - Server/JVM 1 - Context 1
Web App B - Server/JVM 1 - Context 2
Web App C - Server/JVM 1 - Context 3
Одно и то же веб-приложение на нескольких серверах (несколько JVM):
Web App A - Server/JVM 1 - Context 1
Web App B - Server/JVM 1 - Context 2
Web App C - Server/JVM 1 - Context 3
Web App C - Server/JVM 2 - Context 4