Прошло много времени, но я могу быстро рассказать вам.
Создали одну надстройку для Outlook 2007. Между 2003 и 2007 годами вы разрабатываете надстройки по-другому. С момента появления ленты 2007 года.
Я использовал WCF для настройки веб-служб (простой API) в своем веб-приложении. Затем подключился к этому API из приложения Outlook. Если я правильно помню, в Visual Studio есть шаблон, который можно использовать для создания надстроек Office.
Я только что провел поиск в Google, и это было почти 2 года назад. тогда была очень ограниченная информация. Теперь должно быть больше.
Надеюсь, это поможет.