Один из способов примерно такой же, как в этот вопрос :
public class CheckBox90 extends CheckBox {
public CheckBox90(Context context, AttributeSet attrs) {
super(context, attrs);
}
@Override
protected void onDraw(Canvas canvas) {
canvas.rotate(90,20,20);
super.onDraw(canvas);
}
}
... но это довольно глупоВероятно, лучше сделать это таким образом .Возьмите изображения-флажки, поверните их в выбранном вами редакторе изображений и попросите Android использовать повернутые версии.