Из моего опыта я бы сказал, что вы всегда должны планировать сначала. (Я даже планирую этап планирования).
Я предполагаю, что вы делаете что-то вроде GUI, подключенного через .aspx, используя модель MVC, может быть, даже Entity Framework?
Подобная веб-разработка может очень легко стать сложной, как только вы начнете ее создавать.
Важно, чтобы до того, как вы что-то сделали, вы точно знали, что именно вы пытаетесь сделать, таким образом, когда вы знаете, когда вы не достигаете цели или не достигаете цели, и действительно ли написанный вами код соответствует требованиям.
Существует множество моделей, на которых вы можете основывать разработку своего проекта, и все они в той или иной степени слабо следуют разумному жизненному циклу разработки системы.
Если вы не читали о различных методологиях разработки, вот сайт, который даст вам хороший обзор: http://www.itinfo.am/eng/software-development-methodologies/