Самый простой способ - СУЩЕСТВУЕТ. Я предполагаю, что вы хотите проверить как Orders, так и OrderItems. Это также означает, что вы фильтруете CustID только один раз.
UPDATE
C
SET
IsDeleted = 1
FROM
Customers C
WHERE
C.CustID = 2
AND
EXISTS (SELECT *
FROM
Orders O
WHERE
O.CustID = C.CustID AND O.IsDeleted = 1)
AND
EXISTS (SELECT *
FROM
Orders O
JOIN
OrderItems OI ON O.OrderID = OI.OrderID
WHERE
O.CustID = C.CustID AND OI.IsDeleted = 1)