После прочтения этого поста о добавлении перезагружаемости в плагины я думаю, что вы можете попробовать добавить файл, в котором находится ваш класс, к ActiveSupport::Dependencies.load_once_paths
Добавьте что-то подобное в config / environment / development.rb :
ActiveSupport::Dependencies << (Rails.root + "lib/your_class.rb").to_s
Компромисс в том, что вам нужно будет перезапускать процесс script/server
каждый раз, когда вы меняете один из файлов.