Вы смотрели на System Center Operations Manager 2007?
Я только начинаю, но, похоже, он делает то, что вы описываете в своем вопросе.
Мы стремимся к мониторингу нашего центра обработки данных и веб-приложения ... из тех немногих вещей, которые я обнаружил в Интернете, он будет соответствовать нашим потребностям.
Обновление
С тех пор я перешел в Application Insights. Большой обзор можно найти здесь, https://azure.microsoft.com/en-us/documentation/articles/app-insights-monitor-web-app-availability/
Существует два метода, которые можно использовать: простой пинг или запись многоэтапного синтетического «опыта» пользователя. По сути, вы действуете как пользователь и, используя IE и проект Visual Studio Web Test, записываете навигацию по сайту и загружаете этот файл в Azure.
Например, я делаю запись входа в систему, навигации по нескольким страницам, а затем выхода из системы. Пока все эти события происходят своевременно, сайт находится в хорошем рабочем состоянии.
Если тесты не пройдут, например, потребуется слишком много времени, чтобы ответить, я получу электронное письмо с предупреждением, что что-то не так.