Что вы предлагаете для расположения изображений, которые пользователь загружает в мое приложение?
в моем серверном приложении (например, WebContent-> images) или в системном расположении?
Храните его вне установки Tomcat.Это значительно упрощает обновления как Tomcat, так и вашего приложения.
Можно также подумать о сохранении изображений в виде BLOB в базе данных.
Вы можете отобразить внешний каталог вне Tomcat в файле server.xml для хранения изображений.
Используйте для этого тег <Context docBase="/some_path_on_your_machine">.
<Context docBase="/some_path_on_your_machine">
Если вы используете базу данных, рекомендуется сохранить путь к изображению в базе данных и фактическое изображение в файловой системе.
См. Эту тему Как лучше всего хранить загруженные изображения, базу данных SQL или файловую систему диска?