Лучший пример того, что я видел для SSMS, - Запрос SQL от Red Gate
SQL Prompt запускает отдельное приложение .NET, которое находится в вашем системном каталоге и в некотором роде является частью магии интеграции.
Для загрузки надстройки вам нужно создать ключ в:
HKLM \ ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ \ Microsoft \ Microsoft SQL Server \ 90 \ Tools \ Shell \ AddIns \
... для того, чтобы SSMS загрузила вашу надстройку.
Надеюсь, это поможет